До этого назначения Чукарин возглавлял подведомственную организацию ДИТ Москвы — ГБУ "Инфогород", где отвечал за разработку и сопровождение государственной программы "Информационный город". На его место пришел Андрей Дзенган.
Под руководством Чукарина в ДИТ ведется разработка новой государственной программы, которая придет на смену программе "Информационный город", завершающейся в 2018 году. Новую стратегию на 2019-2023 годы представят в августе 2018 года.
Новый заместитель руководителя ДИТ также будет координировать Лабораторию умного города (Smart City Lab) – научно-исследовательское и опытно-конструкторское подразделение ведомства.
В 2004-2010 годах Чукарин занимал различные должности в коммерческих организациях отрасли информационных технологий и связи. С февраля 2011 года работает в ДИТ Москвы. С 2014 года руководил аналитическим подразделением, а в апреле 2016 года возглавил ГБУ "Инфогород".